Полициклические углеводороды определение

Токсичный синергизм

Такой синергизм (дополнительный или даже мультипликативный эффект) может существовать между ПАУ и другими токсичными продуктами, включая:

синергизм между ПАУ и металлами, например, с медью (истощение роста и фотосинтез усугубляется в присутствии ПАУ и Cu;
синергизм (мультипликативный) для определенных видов рака между ФДТ и выхлопными газами из дизельного двигателя .

Бензо [ а ] пирен

Бензо пирена (В Р) является одним из наиболее токсичных ПАУ. Действительно, он признан канцерогеном IARC (Международная ассоциация исследований рака). Это связано с его способностью образовывать аддукты с ДНК . Существует несколько путей активации B P, но наиболее важным из них является путь эпоксидных диолов, поскольку он приводит к образованию стабильных аддуктов. B P будет окисляться ферментными системами цитохрома P450 с образованием эпоксида. Последний продукт, бензо [ a ] пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид (BPDE), способен реагировать с ДНК. Таким образом, токсичность бензо [ a ] пирена частично напрямую связана с канцерогенной силой одного из его метаболитов, BPDE, который связывается с ДНК клеток и приводит к мутациям, которые в конечном итоге могут привести к развитию рака .

Помимо своих канцерогенных свойств, ПАУ проявляют мутагенный характер в зависимости от химической структуры образующихся метаболитов. Они также могут вызвать снижение реакции иммунной системы, увеличивая риск заражения.

Разложение ПАУ

Биотическая деградация

ПАУ разлагаются некоторыми бактериями, присутствующими в воде. Бактерии обладают значительным потенциалом метаболизма ПАУ в определенных условиях. Эти условия окружающей среды влияют на скорость разложения ПАУ, температуру, pH , уровень кислорода, тип почвы, микробную популяцию — факторы, контролирующие микробную активность. Биоразложение может происходить как в присутствии кислорода, так и в его отсутствии.

Анаэробное разложение

Они могут подвергаться анаэробной деградации. Бензольное кольцо может разлагаться в присутствии нитратов путем Pseudomonas зр . и Moraxella sp . Бензол сначала насыщается циклогексаном, затем окисляется до кетона , затем гидролизом разделяется с получением карбоновой кислоты . Во время этого процесса нитрат восстанавливается до азота.

Процесс анаэробного биоразложения в отложениях идет медленно, а метаболические пути остаются плохо описанными, но этот тип биоразложения более эффективен.

Аэробная деградация

Аэробное биоразложение происходит быстрее всего. Скорость разложения обратно пропорциональна количеству бензольного кольца, что приводит к периоду полураспада, который увеличивается с размером молекулы.

Абиотическая деградация

Химическое окисление

В дополнение к биологическому разложению ПАУ, последние также могут разлагаться химически, либо путем окисления, либо путем фотоокисления под действием ультрафиолетового излучения, озона , перекиси водорода , двуокиси кислорода , радикала • ОН и других.

Фотоокисление ПАУ является важным путем разложения этих соединений, которые после воздействия света быстро образуют большинство ПАУ, подвергающихся фотоокислению, реакции, которая играет важную роль в их удалении из атмосферы. С другой стороны, в профессиональной среде реакции фотоокисления не влияют на выведение ПАУ. Вклад фотодеградации в биоразложение особенно важен, поскольку он является быстрым и предпочтительно приводит к атаке на концевой атом углерода, которая имеет тенденцию ограничивать биологическую атаку.

Улетучивание

Это переход в газовую фазу загрязнителей на границе раздела вода-воздух в почвах с дегазированием в атмосферу. В почве улетучивание зависит от влажности, уровня абсорбции соединения. Кроме того, в этом механизме играют роль другие факторы, такие как температура, ветер и атмосферные возмущения.

Кинетика окружающей среды

ПАУ гидрофобны ; поэтому они с трудом сохраняются в воде, за исключением комбинации с поверхностно-активными веществами или адсорбируются на частицах в суспензии или в осадке ; В основном они присутствуют в почвах, где они могут храниться или циркулировать ( адсорбция , просачивание , биотурбация ), но они могут загрязнять воздух в паровой фазе и присутствовать в воде или в биопленке . Они могут перемещаться из одной среды обитания (воды, воздуха, почвы) в другую.

Атмосферные концентрации

В атмосфере концентрации твердых частиц ПАУ сильно различаются. В самом деле, концентрации могут быть низкими в отдаленных местах, таких как Антарктика, где они составляют несколько десятков пг / м 3 , и высокими в городах, возле дорог, где концентрации могут достигать нескольких сотен нг / м 3 , как в Сантьяго-де-Чили. .

В городских районах уровни ПАУ варьируются от 2 до 300 нг / м 3 и даже больше. Эти значения имеют тенденцию к снижению в богатых странах с учетом развития технологий ограничения автомобильных выбросов (сокращение потребления, использование каталитических нейтрализаторов, разработка сажевых фильтров и т . Д. ).

Существует сезонная изменчивость, характеризующаяся более высокими концентрациями зимой , особенно для твердых частиц ПАУ, и объясняется в основном четырьмя процессами:

колебания выбросов от отопления жилых помещений;
процессы разложения ПАУ (поскольку фотодеградация под действием солнечных УФ-лучей происходит все реже и реже зимой, а это также время, когда мы больше всего греемся);
более низкая температура, что означает, что ПАУ будут стремиться оставаться в фазе твердых частиц;
большая стабильность атмосферного столба зимой (исключая ветреные времена) или явления атмосферной инверсии, ограничивающие рассеяние.

Существуют значительные различия между разными точками отбора проб и для разных ПАУ.

При удалении от источников горения концентрации ПАУ очень быстро снижаются. В сельской местности концентрации очень низкие. Однако ПАУ присутствуют по всей планете из-за атмосферного переноса.

Загрязненные почвы определенных промышленных пустошей ( химия углерода , нефтехимия в частности) или городских (старые заправочные станции и т. Д.) Могут содержать высокие уровни ПАУ, иногда очень ощутимые человеческим обонянием .

Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O + Q

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

C_nH_2n–6 + (3n – 3)/2 O₂ → nCO₂ + (n – 3)H₂O + Q

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. Окисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Токсичность

Одной из причин, по которой ПАУ были отнесены к списку приоритетных загрязнителей EPA, является токсичность некоторых из них. Это биологически активные молекулы, которые после поглощения организмами под действием ферментов подвергаются реакциям трансформации, приводящим к образованию эпоксидов и / или гидроксилированных производных . Образованные таким образом метаболиты могут иметь более или менее выраженный токсический эффект, связываясь с основными биологическими молекулами, такими как белки , РНК , ДНК, и вызывая клеточные дисфункции.

В пищевых продуктах потребление продуктов с использованием определенных процессов сушки , копчения , обжаривания или высокотемпературного приготовления может обеспечить очень низкое потребление ПАУ пиролитического происхождения и ГКА ( гетероциклических аминов (ru) ). Это наблюдение привело к увеличению количества нормативных актов, например, в Европейском Союзе.

**Токсичность ПАУ**
ПАУ	Токсичность	Канцерогенез	Мутагенез	Сообщается в
Нафталин	Умеренный	Не подтверждено		EPA-TSCA
Аценафтен	Умеренный		Принято к сведению	EPA-TSCA
Аценафтилен	Умеренный		Принято к сведению	EPA-TSCA
Флуорен	Низкий		Принято к сведению	EPA-TSCA, IARC
Фенантрена	Умеренный		Принято к сведению	EPA-TSCA, IARC
Антрацен	Умеренный		Принято к сведению	EPA-TSCA, IARC
Флуорантен	Умеренный	Не подтверждено	Наблюдаемый *	EPA-TSCA, IARC
Пирен	Умеренный	Не подтверждено	Наблюдаемый *	EPA-TSCA, IARC
Бензо [ а ] антрацен	Высокая	Подтвержденный	Наблюдаемый *	EPA-TSCA, IARC
Chrysene		Подтвержденный	Наблюдаемый *	EPA-TSCA, IARC
Бензо [ b ] флуорантен		Подтвержденный	Принято к сведению	CIRC
Бензо [ k ] флуорантен		Подтвержденный	Принято к сведению	CIRC
Бензо [ а ] пирен	Высокая	Подтвержденный	Наблюдаемый *	EPA-TSCA, IARC
Бензо [ е ] пирен		Не подтверждено	Наблюдаемый *	CIRC
Индено [1,2,3- cd ] пирен		Подтвержденный	Принято к сведению	EPA-TSCA, IARC
Бензо [ ghi ] перилен		Не подтверждено	Принято к сведению	CIRC
Дибензо [ a, h ] антрацен	Высокая	Подтвержденный	Наблюдаемый *	EPA-TSCA, IARC

(*) Мутагенный для человека;
МАИР: Международное агентство по изучению рака ;
EPA-TSCA: Агентство по охране окружающей среды — Закон о контроле за токсичными веществами.

Присоединение азотистых оснований к каркасу из ПАУ

В самоорганизующихся стеках ПАУ расстояние между смежными кольцами равно 0,34 нм. На таком же расстоянии находятся смежные азотистые основания в молекулах РНК и ДНК. Более мелкие молекулы будут естественным образом присоединяться к кольцам ПАУ. Однако, кольца ПАУ имеют тенденцию вращаться относительно друг друга, что будет приводить к столкновениям присоединённых молекулярных соединений к смежным кольцам. Всё это вызывает специфическое связывание с плоскими молекулами, такими как пиримидиновыми и пуриновыми азотистыми основаниями — ключевыми компонентами (и переносчиками информации) РНК и ДНК. Эти основания также амфифильны и выстраиваются в аналогичные стеки.

Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300оС) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Серная кислота способствует образованию электрофила NO₂+:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

либо п-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Общий

В зависимости от количества циклов полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) подразделяются на легкие (до трех циклов) и тяжелые (более трех циклов) ПАУ и имеют очень разные физико-химические и токсикологические характеристики.

Количество ПАУ, которые могут встретиться, не ограничено. Фактически не только количество соединенных колец не ограничено, но и количество изомеров значительно увеличивается с увеличением количества ароматических колец. Кроме того, их можно алкилировать .

Чистые ПАУ — это окрашенные и кристаллические вещества при комнатной температуре. Физические свойства ПАУ варьируются в зависимости от их молекулярной массы и структуры. За исключением нафталина , ПАУ очень гидрофобны , поэтому их растворимость в воде низкая. В то же время их коэффициенты распределения октанол / вода (Kow) относительно высоки, что указывает на высокий потенциал адсорбции на твердых частицах органического вещества, взвешенных в воздухе или в воде, а также на высокий потенциал адсорбции, биоконцентрации в организмах.

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)

Туманность Кошачья лапа, в которой впервые были обнаружены ПАУ.

Полиароматические углеводороды широко распространены в видимой Вселенной и, вероятно, были представлены в первичном бульоне ранней Земли. ПАУ, вместе с фуллеренами (или бакиболами) были обнаружены в космических туманностях. По словам астронома Летиции Стангеллини (Letizia Stanghellini), вполне возможно, что бакиболы из внешнего космоса явились семенами жизни на Земле.

ПАУ обычно плохо растворимы в морской воде, но в результате ионизирующего облучения солнечным ультрафиолетом внешние атомы водорода могут быть отщеплены и заменены на гидроксильную группу, делая ПАУ более растворимыми в воде.

Эти модифицированные ПАУ амфифильны, то есть имеют гидрофильную и гидрофобную части. В результате они самоорганизуются в стеки, подобные липидам, поворачивая гидрофобные части друг к другу.

Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

Перегородка газ / частицы

По окончании процессов образования пиролиза, ПАУ выбрасываются в атмосферу , из которой они затем могут рассеиваться в других частях окружающей среды. Во время пребывания в атмосфере ПАУ сосуществуют как в газовой фазе, так и в фазе твердых частиц.

Распределение ПАУ между газовой фазой и фазой твердых частиц определяется давлением насыщенных паров соединений. Действительно, самые легкие ПАУ, у которых давление насыщенного пара высокое, будут в основном присутствовать в газовой фазе, в то время как более тяжелые ПАУ, у которого давление насыщенного пара ниже, будут скорее связаны с фазой твердых частиц. В общем, соединения, содержащие два бензольных кольца, будут присутствовать в газовой фазе, тогда как соединения, имеющие более шести колец, скорее будут обнаружены в фазе твердых частиц.

Для промежуточных соединений (от трех до шести циклов) распределение осуществляется между фазой твердых частиц и газовой фазой. Когда молекулярная масса ПАУ увеличивается и, следовательно, увеличивается количество ароматических колец, распределение происходит в пользу фазы твердых частиц. До четырех бензольных колец, ПАУ в основном присутствуют в газовой фазе, а кроме того, они скорее находятся в фазе твердых частиц.

Температура окружающей среды также влияет на распределение газа и частиц. Действительно, давление насыщенного пара зависит от температуры. Таким образом, чем больше повышается температура, тем больше ПАУ будет присутствовать в газовой фазе. Более того, было замечено, что летом процентное содержание ПАУ в газовой фазе выше, чем зимой

Однако это изменение в зависимости от сезона гораздо менее важно, чем изменение степени ароматичности ПАУ.

Полиароматические углеводороды в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах

Метод измерения:

жидкостная хроматография

Нормативная документация:
М-МВИ-52-99. Методика выполнения измерений массовой концентрации полиароматических углеводородов в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Назначение и область применения методики:
Методика предназначена для определения полиароматических углеводородов (ПАУ): антрацена, аценафтена, аценафтилена, бенз(а)антрацена, бенз(а)пирена, бенз(b)флуорантена, бенз(k)флуорантена, бенз(q,h,i)перилена, дибенз(а,h)антрацена, индено(1,2,3-с,d)пирена, пирена, фенантрена, флуорантена, флуорена, хризена, в воздухе рабочей зоны и промышленных выбросах при массовой концентрации определяемых соединений от 7*10-5 до 0,14 мг/м3 (для дибенз(а,h)антрацена, бенз(q,h,i)перилена и индено(1,2,3-с,d)пирена диапазон определения от 7*10-4 до 0,14 мг/м3). Методика позволяет проводить определение ПАУ двумя способами:

первый из которых предполагает определение выше перечисленных ПАУ с использованием изократических и градиентных насосов высокого давления и ультрафиолетового или флуорисцентного детекторов;
второй предполагает проведение ВЭЖХ анализа с применением диодно-матричного детектора с идентификацией ПАУ по временам удерживания, а также по УФ-спектрам и может быть рекомендован как самостоятельный или арбитражный метод анализа в дополнение к первому.

Пробоподготовку осуществляют путем аспирации воздуха через фильтр и патрон, заполненный сорбентом с последующим экстрагированием диэтиловым эфиром и гексаном. Экстракт подвергают очистке от мешающих соединений методом колоночной хроматографии.
Идентификацию осуществляют по временам удерживания соединений при использовании флуориметрического или УФ-фотометрического детектора и по временам удерживания и ультрафиолетовому спектру соединения при использовании жидкостного хроматографа с детектором на основе диодной матрицы. В этом случае возможна идентификация (помимо времени удерживания) по ультрафиолетовому спектру с использованием библиотек спектров и автоматизированной процедуры сопоставления с последними.
Количественное определение проводят с использованием метода внешнего стандарта. Предварительно проводят градуировку прибора: для растворов с известной концентрацией ПАУ снимают три хроматограммы и определяют градуировочные коэффициенты чувствительности (средние относительные отклики). Неизвестную массовую долю ПАУ в пробе определяют, исходя из площади основных хроматографических пиков определяемых соединений, объема отобранной воздушной пробы и коэффициента чувствительности.

Необходимое оборудование:

ВЭЖХ система с изократическим или градиентным насосом высокого давления, системой ввода проб в аналитические колонки и детекторы типа УФ-фотометра или спектрофотометра или флуориметра или спектрофлуориметра, а также диодно-матричным детектором;
колонка для ВЭЖХ с обратнофазным сорбентом С18;
сертифицированный раствор смеси 16-ти приоритетных ПАУ или сертифицированные растворы индивидуальных соединений;
устройство ввода в колонку;
чистые вещества и спец. реактивы;
оборудование для отбора и подготовки проб, вспомогательное оборудование.

Возможные варианты реализации методики измерения:

в стационарной лаборатории.

История

Эксперимент Миллера — Юри в 1952 году продемонстрировал синтез органических молекул, таких как аминокислоты, формальдегид и моносахариды, из исходных неорганических предшественников, которые, возможно, присутствовали в первичном бульоне.

Исследование свойств РНК показало, что молекулы РНК способны к хранению, передаче, и размножению генетической информации, а также способны катализировать реакции в качестве рибозимов. В результате, в 1968—1986 годах сформировалась гипотеза мира РНК, в которой молекулы РНК предшествовали современной ДНК-РНК-белковой жизни, обособленной мембраной от внешней среды.

Тем не менее, в этой картине химической эволюции есть несколько пропущенных этапов, например, непонятно, как возникли первые РНК-молекулы. Гипотеза мира ПАУ была высказана Саймоном Николасом Платтсом (Simon Nicholas Platts) в мае 2004 года в попытке заполнить пропущенный этап. Более полно разработанная идея была опубликована в 2006 году группой учёных Ehrenfreund и др.

Источники ПАУ

Образование ПАУ может происходить по разным причинам, которые можно разделить на три категории. Мы можем различать пиролитическое, диагенетическое и петрогенное происхождение. Однако последние два незначительны в атмосфере по сравнению с пиролитическими источниками.

ПАУ пиролитического происхождения

До использования угля , нефти и природного газа в качестве источников энергии поступление ПАУ пиролитического происхождения происходило в основном из-за природных явлений, таких как лесные пожары и пожары на пастбищах. Сегодня именно антропогенное пиролитическое происхождение считается основным источником ПАУ в окружающей среде, в частности, из-за бытовых и промышленных выбросов. Пиролитические ПАУ образуются в результате неполного сгорания органических веществ при высокой температуре. Механизмы, задействованные во время их образования, включают производство свободных радикалов путем пиролиза при высокой температуре (≥ 500 ° C ) ископаемых веществ (нефти, мазута , органических веществ и т. Д. ) В условиях дефицита кислорода . ПАУ пиролитического происхождения образуются в результате сжигания автомобильного топлива, бытового сжигания ( уголь , древесина и т. Д.), Промышленного производства (сталелитейные заводы, алюминиевые заводы и т. Д.), Производства энергии (электростанции, работающие на нефти или угле …) или мусоросжигательные заводы.

Кроме того, часть ПАУ, присутствующих в окружающей среде, возникает в результате естественных процессов, таких как извержения вулканов .

В зависимости от происхождения предпочтительно образуются некоторые ПАУ. Это позволяет использовать их в качестве индикаторов происхождения. Таким образом, соотношения концентраций различных ПАУ позволяют рассчитывать молекулярные индексы. Например, если отношение концентрации антрацена к концентрации фенантрена больше 10, то происхождение будет петрогенным, а если оно меньше 10, то оно будет пиролитическим.

Во Франции антропогенные выбросы ПАУ преобладают в бытовом секторе (69%) из-за потребления энергии (в частности, котлы 64% и дровяное отопление 4,8%). Далее следует сектор автомобильного транспорта, особенно дизельных автомобилей (8%), за которым следует обрабатывающая промышленность.