Жиры, масла. Формулы и свойства
Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот (тривиальное название — глицериды).
Твёрдые жиры (животные жиры) – содержат остатки предельных высших карбоновых кислот.
Жидкие жиры (масла ) – глицериды непредельных высших карбоновых кислот.
Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18 ) и неразветвленный углеводородный остаток.
Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.
Общая формула жиров (масел)
В состав твёрдых жиров входят чаще всего следующие предельные кислоты:
С17 Н35 СООН — октадекановая, стеариновая кислота
С15 Н31 СООН — октагексановая, пальмитиновая кислота
Стеараты и пальмитаты являются основой сливочного масла, говяжьего, свиного жиров.
В состав масел или жидких жиров входят чаще всего глицериды следующих непредельных кислот:
Эти кислоты в виде глицеридов входят в состав оливкового, хлопкового, соевого, кукурузного и льняного масел.
Физические свойства
Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.
Твердое агрегатное состояние жиров связано с тем, что в состав этих жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, плотная упаковка молекул невозможна, поэтому агрегатное состояние – жидкое.
Реакционная способность
Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны все реакции сложных эфиров.
Химические свойства жиров
Химические свойства жиров обусловлены наличием:
- сложных эфирных связей;
- двойных связей в углеводородных радикалах жирных кислот;
- наличием глицерина в составе жира.
Гидролиз, или омыление
В зависимости от условий гидролиз бывает:
- кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);
- щелочной (под действием щелочей);
- водный (без катализатора, при высоких t и P);
- ферментативный (происходит в живых организмах).
1. Кислотный гидролиз
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами:
2. Щелочной гидролиз (реакция Шевреля)
При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо — щелочи превращают образующиеся кислоты в соли и тем самым устраняют возможность взаимодействия кислот с глицерином. Продуктами в этом случае являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов:
Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
3. Водный гидролиз
Промышленный метод гидролиза жиров заключается в обработке их водяным паром при температуре 200С под давлением.
4. Ферментативный гидролиз
В организмах человека и животных жиры, поступающие в составе пищи, подвергаются гидролитическому расщеплению с участием специальных ферментов – липаз.
Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (каталитического гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел:
Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас – сало из масла). Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.
Растительные масла обесцвечивают бромною воду:
Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров)
Жиры, содержащие остатки ненасыщенных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
При длительном хранении жиры портятся (прогоркают). Под действием воздуха, света и микроорганизмов происходит частичный гидролиз жиров с образованием свободных жирных кислот и продуктов их превращения, обычно имеющих неприятный запах и вкус. Срок годности жиров увеличивается при низкой температуре и в присутствии консервантов (чаще всего поваренной соли).
Рубрики: Жиры Теги: Жиры
Справочник химика 21
Однако in vivo ПОЛ постоянно идет и без наличия радиактивного излучения. При окислении железа (Fe+2) образуются гидроксильные радикалы (Н-О)– и гидропероксидные радикалы (Н-О-О)–, которые инициируют окисление липидов. Реакция имеет цепной характер и идет с остатками ненасыщенных жирных кислот:
В результате образуются альдегиды и карбоновые кислоты, мембраны повреждаются, а радикальные метаболиты обладают мутагенными и канцерогенным действием. Защитой от окисления липидов являются антиоксиданты – например, витамин Е.
Глицерин, входящий в состав жира, подвергается окислению и дегидратации при нагревании жира с конц. серной кислотой. Ощущается неприятный запах акролеина. Это «акролеиновая проба», позволяющая отличить жиры от жироподобныхвеществ.
2) Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:
3) В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:
4) Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Оно идет при высокой температуреили высоком давлениив присутствии специальных катализаторов. Так в промышленности получают маргарин.
Слайд 33
Слайд 34
Слайд 35
Слайд 36
Слайд 37 — При щелочном гидролизе фосфолипидов образуются: глицерин, соли карбоновы кислот, фосфат натрия и спирт
Слайд 38 — Количественной характеристикой ненасыщенных липидов служит иодное число, которое соответствует массе йода (в граммах), которая может присоединиться к 100 г липида.
Слайд 40 –
Слайд 42
Предыдущая49505152535455565758596061626364Следующая
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2599;
Переэтерификация
Ацилглицерины в присутствии кaтaлизaторов (метилат и этилат натрия, гидроксид натрия, ферменты способны к обмену (миграции) остатков жирных кислот. Этот процесс получил название переэтерификации. В результате переэтерификации меняется ацилглицериновый состав жира, а следовательно, меняются и их физико-химические свойства.
Обмен кислотных остатков может происходить между молекулами ацилглицеринов (межмолекулярная переэтерификация) и пределах одной молекулы (внутримолекулярная переэтерификация).
Переэтерификация открывает большие возможности для изменения свойств жира (температуры его плавления, затвердевания, пластичности), т. е. позволяют получать жиры с заданными для пищевой технологии физико-химическими свойствами без изменения их жирокислотного состава.
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н2С- О –С(О)С17Н35
|
НС- О –С(О)С17Н35
|
Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
| Насыщенные кислоты | Ненасыщенные кислоты | ||
| Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) | Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) |
| С15Н31СООН | Пальмитиновая (пальмитат) | С17Н33СООН | Олеиновая (олеат) |
| С17Н35СООН | Стеариновая (стеарат) | С17Н31СООН | Линолевая (линолеат) |
| С17Н29СООН | Линоленовая |
Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров.
Гидролиз ацилглицеринов
Под влиянием фермента липазы, кислот или щелочей триацилглицерины гидролизуются с образованием ди-, затем моноглицеридов и в конечном итоге – жирных кислот и глицерина.
Щелочной гидролиз ацилглицеринов получил название омыления, так как в результате его образуются соли жирных кислот – мыла.
Гидролитический распад жиров и масел, липидов зерна и продуктов его переработки (крупы, муки), мяса, рыбы, некоторых других видов пищевого сырья и готовых пищевых продуктов является одной из причин ухудшения их качества и, в конечном итоге, порчи. Этот процесс ускоряется с повышением влажности хранящихся продуктов, температуры, активности липазы. Гидролитический распад липидов и липидсодержащих продуктов протекает в ходе многих процессов пищевой технологии и при кулинарной обработке пищевых продуктов.
Количество свободных жирных кислот, содержащихся в жировых продуктах (в том числе и образовавшиеся в результате гидролиза липидов), может быть охарактеризовано с\ помощью кислотного числа.
Кислотное число – это масса (мг) гидроксида калия, необходимая для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. Кислотное число жира для ряда пищевых продуктов нормируется стандартами и является одним из показателей, характеризующих их качество.